编曲这行讲究名气,吴庆隆未成名前也遭唱片公司的白眼。许美静一九九五年的专辑《遗憾》是吴庆隆编曲的转捩点,这张专辑在本地卖得好后要在台湾发行;而台湾的上华唱片公司方面则因为吴庆隆是个陌生名字,执意要换编曲人,重新编主打歌。吴庆隆说:“《遗憾》的制作人陈佳明够朋友,他坚持保留我的编曲。幸好专辑在台湾取得好成绩,让我成为有编过主打歌的编曲人。”专辑《遗憾》的歌曲《城里的月光》和《遗憾》陆续在港台市场获好评,张学友的宝丽金公司开始找吴庆隆编曲,如歌曲《深海》、《想和你去吹吹风》。接着,张惠妹的“Open Your Eyes”、《记得》;孙燕姿的《天黑黑》、《风筝》;那英的《干脆》、《心酸的浪漫》;梁咏琪的《洗脸》、《胆小鬼》等都是吴庆隆的编曲。
很多歌手喜欢在演唱会上作弄吴庆隆。陶喆开演唱会时就曾在台上“调戏”他:“When you play the piano, you look very sexy。”张惠妹安排每一名乐手轮流唱歌曲《姐妹》的一句:“你是我的姐妹,你是我的baby。”目的是“逼”害羞的吴庆隆开声。吴庆隆无奈地说:“阿妹那关最难过,每次心跳最快。我试过休闲时拉阿妹到一边商量不要那段,她说没有那段,就没有意义啦!”他猜想:“可能我们刚认识时候,他们以为我很严肃;话不多,只谈音乐。大家熟了,他们就发现我也爱开玩笑;有时彩排演唱会,歌手唱完一首歌后我们就玩一点其他音乐。”吴庆隆跟张学友、张惠妹、陶喆和王力宏等已像老朋友,他们来到新加坡,总喜欢带领自己所属唱片公司的同事到吴庆隆的家开会商讨演唱会。与巨星为伍,吴庆隆既看到他们的风光面,也目睹他们难为的时候,“每个人都认识张学友,我们跟他出去吃东西蛮尴尬的。不像在墨尔本,我们两家人出外用餐后,还可以到书店逛,但在亚洲就没办法。其实,他们就跟一般家庭一样,但因为艺人身份,在亚洲很难跟家人随意出去。王力宏来新加坡宣传时,我会到酒店找他,带他出去喝杯茶,但常碰到隔壁桌的人一直偷拍,甚至在力宏吃到一半时向要他签名。或像阿妹,我们带过她逛怡丰城,不到一下就被太多人包围,无法逛下去,我们也很为难。艺人其实也很可怜。”