多南的下一部电影是与派拉蒙公司制片人罗杰·艾登斯（英语：Roger Edens）合作的《甜姐儿（英语：Funny Face）》，片中虽然包含了4首由乔治·格什温和艾拉·格什温（英语：Ira Gershwin）为1927年百老汇同名音乐剧（英语：Funny Face (musical)）创作的歌曲，但却并不是根据该剧改编的。事实上其大致情节从一定程度上是改编时装摄影师理查德·阿维顿（英语：Richard Avedon）的生活经历，他也是这部电影的视觉顾问，并亲自设计了开场片头。伦纳德·杰西（英语：Leonard Gershe）撰写了剧本，并与制片人艾登斯一起谱写了其它音乐曲段。多南和艾登斯一起在米高梅开始了前期准备工作，但却难以安排好阿斯泰尔和奥黛丽·赫本与派拉蒙公司的合约事项。华纳兄弟公司拥有格什温音乐作品的版权，最终经过商讨后各方达成协议，多南得以从之前与米高梅签订的合约中脱身，并且可以分别为派拉蒙和华纳兄弟拍摄他之后的两部电影。阿斯泰尔在片中扮演一位人过中年的时装摄影师，他在格林尼治村一家二手书店发现一位波西米亚风格打扮的知性女子赫本，并将她培养成一位新的模特儿后在巴黎爱上了对方。多南、阿维顿和摄影师雷·琼 (摄影师)（英语：Ray June）共同合作给予了影片一种类似时装摄影的抽象、烟熏风格。《甜姐儿》参加了1957年戛纳电影节角逐并获得了良好的评价，不过《视听》杂志指控影片有反知识分子的倾向。在《甜姐儿》进行前期准备工作期间，多南收到一封他以前的老板乔治·艾博特寄来的信，信中邀请多南将其一部成功的舞台剧《睡衣仙舞》拍成电影，并以他可以在《甜姐儿》中使用格什温的音乐作交换，于是多南接受了这份邀请并且于1957年和艾博特一起执导了这部电影。电影版的《睡衣仙舞（英语：The Pajama Game (film)）》由多丽丝·黛和约翰·瑞特（英语：John Raitt）主演，理查德·阿德勒（英语：Richard Adler）和杰瑞·罗斯（英语：Jerry Ross (composer)）谱曲，鲍勃·福斯编舞。瑞特饰演一家睡衣厂主管，他与工厂工会组织者（黛）间冲突不断，但之后两人却陷入了情网。这部电影的拍摄一共只花了6个星期的时间，多南形容自己与艾博特之间的工作关系轻松而融洽，表示“（艾博特）会打一会儿网球，来片场看上一个小时就回家了。”影片上映后的票房成绩只能算中等偏上，不过让-吕克·戈达尔在一篇评论文章中称赞了这部电影并称“多南绝对是歌舞片的大师，《睡衣仙舞》的存在就是为了证明这一点。”多南之后的一部作品是《香吻盟（英语：Kiss Them for Me (film)）》，加里·格兰特亲自邀请他执导并在多南与米高梅的合约到期前就已经开始了前期准备工作。该片在情节上与《锦城春色》严重雷同，格兰特、拉瑞·布莱登（英语：Larry Blyden）和雷·沃尔斯顿（英语：Ray Walston）扮演三位1944年到旧金山度假的海军军官。与《锦城春色》不同的是，《香吻盟》是一部黑色喜剧，军官无私的英雄气概与他们休假时的自我陶醉和享乐主义形成对比，影片于1957年发行但评价多为负面。在1957年连续推出了3部电影的多南之后成为了一位独立制片人和导演。他之前勉强同意执导《香吻盟》就是为了换取20世纪福克斯同意买断自己与米高梅剩下的合同期限。没有了合同义务限制后他与格兰特组建了自己的制片公司并与华纳兄弟签署了发行协议。多南将在之后的职业生涯中亲自担任几乎所有自己执导电影的制片人，有些还会以“斯坦利·多南制片公司”的名义发行。多南和格兰特的制片公司于1958年和电影《钓金龟（英语：Indiscreet (1958 film)）》一起揭幕，该片根据诺曼·卡拉斯纳（英语：Norman Krasna）的剧本改编，格兰特和英格丽·褒曼主演。由于褒曼的档期问题，影片是在伦敦取景拍摄的。褒曼的角色是一位知名而低调的女演员，爱上了格兰特诠释的花花公子外交官。他告诉她自己已经结婚，而且太太拒绝离婚。但之后褒曼发现他根本没有妻子，于是就找来另一位男子打算演一出双簧来赢得格兰特的感情。这部电影最知名的镜头是身在巴黎的格兰特和伦敦的褒曼间的一通电话，多南使用银幕分割（英语：Split screen (filmmaking)）镜头来同步表现两位演员的行为，造成一种似乎两人就躺在一张床上的效果。影片在商业和评论上都获得了成功，多南也因此与恩斯特·刘别谦和乔治·库克这样的导演相提并论。1958年的《失魂记（英语：Damn Yankees (film)）》是多南回归歌舞片的一次短暂尝试，该片也是根据乔治·艾博特的同名百老汇舞台剧改编的，两人仍然像之前的《睡衣仙舞》中那样“共同执导”，但艾博特就是个甩手掌柜。音乐、编舞都还是同一帮人马，主要演员则改为泰布·亨特（英语：Tab Hunter）、格温·沃顿（英语：Gwen Verdon）和雷·沃尔斯顿（Ray Walston）。《失魂记》是根据《浮士德》传说改编的，一位明尼苏达双城队的粉丝表示愿意出卖自己的灵魂来换取球队胜利。穿着布克兄弟服装的魔鬼（沃尔斯顿饰）满足了他的愿望并将其变成一个肌肉发达的年轻击球手（亨特饰）。为了拍摄球场的镜头，多南在双城队和纽约洋基队的比赛现场安装了多达7个隐藏摄像头，这部低成本电影获得了较好的评价，商业上也还算成功，另外也是多南在很多年内拍摄的最后一部歌舞片。
1960–1969：英格兰
拍摄了《钓金龟》后，多南开始到英格兰定居直至1970年代初，歌舞片观众群的日益减少迫使他开始专注于拍摄喜剧片。他发现自己“在伦敦能得到的一大好处是远离好莱坞那你死我活的竞争。不管别人都是怎么做的，或是你曾经的作品已经令人感到满意，你（都可以）只按自己想要的方式来工作。我还可以得到欧洲的（正面）影响：他们看待人生，或是拍摄电影的方式。”1960年代早期，多南还被称赞是当时兴起的英国新浪潮（英语：British New Wave）电影运动启蒙人士。1950年代末多南与哥伦比亚电影公司签订过一份拍摄三部电影的非独占合同。他履行合约拍摄的第一部作品是1960年的《风流冤家（英语：Once More, with Feeling!）》，改编自哈里·库尼兹（英语：Harry Kurnitz）的舞台剧，由尤·伯连纳、凯·肯戴尔（英语：Kay Kendall）主演并在巴黎取景。伯连纳扮演了一个强横的管弦乐队指挥，情妇（肯戴尔）对他的坏脾气感到不厌其烦，于是计划先嫁给他再马上离婚来分走他的财产。肯戴尔在影片拍摄期间已病入盲膏，之后没等到电影上映便与世长辞。该片上映后的评论和票房收入都不大理想。之后多南很快再次与伯连纳及库尼兹合作拍摄《国王与冒险家（英语：Surprise Package (film)）》，该片也是在1960年发行。伯连纳在饰演一个被流放到希腊罗德岛的美国黑帮分子，另外两位主要演员分别是米基·盖纳（英语：Mitzi Gaynor）和诺埃尔·考沃德，前者被派到岛上安抚伯连纳，后者则是他试图废黜的岛上国王。与前作一样，该片在商业上也不成功，多南甚至承认自己接拍这部电影只是因为他“因个人原因而急需用钱……这也是我屈指可数为了钱而拍电影的几次经历之一。”由于连续两部电影都不卖座，哥伦比亚公司取消了与多南的合约。他也因此未能继续制作自己当时希望拍摄的作品：罗伯特·鲍特（英语：Robert Bolt）的《四季之人》和《再生缘（英语：A Patch of Blue）》。两者之后都成为其他导演非常成功的作品。多南与格兰特组建的制片公司制作了多南执导的下一部电影《绿苑春浓（英语：The Grass Is Greener）》，环球影业于1960年予以发行。加里·格兰特和黛博拉·蔻儿扮演了英格兰的一对遇上了财政困难的伯爵和夫人，罗伯特·米彻姆则出演一位爱上了蔻儿的美国石油大亨，简·西蒙斯则饰演一位之前曾是格兰特女友的美国名媛。这部电影在美国的票房表现欠佳，但在英国却很成功，其原作舞台剧也是西区剧院的一个卖座剧目。1963年多南执导的《谜中谜》是他最受赞誉的作品之一，主要演员有加里·格兰特、奥黛丽·赫本、沃尔特·马修（英语：Walter Matthau）、詹姆斯·柯本和乔治·肯尼迪（英语：George Kennedy）。多南曾说过他“一直想拍一部像我的最爱之一，希区柯克的《西北偏北》那样的电影。”影片也被称为是“希区柯克从没拍出来的一部最好的希区柯克电影。”《谜中谜》是由斯坦利·多南制片公司制作的，环球影业发行，彼得·斯通（英语：Peter Stone）亲自将自己的小说改编为剧本。电影的大致情节是由赫本扮演的瑞姬·蓝伯特（Reggie Lampert）发现丈夫被谋杀，并且（至少）有三个险恶的男子都在寻找他藏在什么地方价值25万美元的黄金。彼得·乔书亚（Peter Joshua，格兰特饰）与瑞姬成为朋友并帮她打退了三名男子，两人之后陷入恋情，只是到了最后似乎每一个人都并不像看起来那么简单。《谜中谜》于1963年12月上旬发行，时间上仅是美国总统约翰·F·肯尼迪被刺杀两个星期以后，因此片中所出现的词“暗杀”（assassinate）也两次以配音方式换成了别的词。这部电影是多南职业生涯中最卖座的作品，并对之后多年的浪漫喜剧惊悚电影产生了很大的影响。影评人朱迪斯·克里斯特（英语：Judith Crist）称其是一部“时尚而风趣的情景剧”，而宝琳·凯尔则表示影片拥有“一种新鲜感和神韵让（它）与其他任何国家的电影都不一样”并且“可能是（1963年）最优秀的美国电影”。2002年乔纳森·戴米执导了《谜中谜》的重拍片《迷情追杀（英语：The Truth About Charlie）》。1966年，多南又拍摄了另一部希区柯克风格的电影《谍海密码战（英语：Arabesque (film)）》，格里高利·派克和索菲娅·罗兰主演，朱里安·米歇尔（英语：Julian Mitchell）和斯坦利·普莱斯（英语：Stanley Price）编剧，并经过了彼得·斯通未列名的改写。派克出演一位牛津大学的美国教授，他是一位古代象形文字领域的专家。一位中东某国的总理请他调查一个使用象形文字编码交流并试图暗杀自己的组织，调查过程中派克遇到了一个又一个谜团，并经常涉及到总理的神秘情妇（罗兰）。这部电影成为了多南的连续第二部大卖作品。1967年多南拍摄了《丽人行（英语：Two for the Road (film)）》，奥黛丽·赫本和阿尔伯特·芬尼主演，故事由多南亲自构思，小说家弗雷德里克·拉菲尔（英语：Frederic Raphael）编剧，影片之后获得了第40届奥斯卡原著剧本奖提名。《丽人行》被称为是多南最专业的电影之一，“其中闪耀着从未显露的激情”并且是“一部真正的电影剪辑教科书”。其复杂且非连续性的主要情节是将4段独立的公路旅行相互交织起来，表现了赫本与芬尼扮演的夫妇12年来的关系。《丽人行》的票房表现适中，评价则非常混杂，克劳瑟称其“只是又一个版本的美国商业垃圾”。不过《丽人行》也被列为是早期非线性叙事电影的一个典范，并且也是多南最经常被电影专业学生后辈所问起的作品。住在英格兰期间多南成为一栏英国综艺节目的粉丝，并且希望可以与该节目的喜剧双人组合彼得·库克（英语：Peter Cook）和达德利·摩尔（英语：Dudley Moore）合作，《迷魂阵（英语：Bedazzled (1967 film)）》就是这次合作的结晶，相当于1958年已经拍过的《浮士德》传说升级版。库克编写剧本而摩尔则创作音乐，主演除两人外还包括伊莲诺·布罗（英语：Eleanor Bron）和拉蔻儿·薇芝。摩尔饰演一位单恋上自己同事（布罗）的孤独年青男子并打算要自杀，这时魔鬼现身（库克）并愿意满足他7个愿意来换取其灵魂。《芝加哥太阳报》专业影评人罗杰·艾伯特称赞了电影的反讽手法，称这是一部聪慧且非常幽默的电影，但《时代周刊》则认为这是已知所有《浮士德》主题改编的作品中最站不住脚的一部，《迷魂阵》上映后很卖座，并且在美国大学生群体中特别受欢迎。多南将之视为他个人最满意的作品，称其为“一部非常私人的电影”并且对他的一生非常重要。2000年，《迷魂阵》的同名重拍片《神鬼愿望》（两者的英文片名均为“Bedazzled”）上映，该片由哈罗德·雷米斯（英语：Harold Ramis）执导，伊丽莎白·赫利和布兰登·费雪主演。60年代多南导演的最后一部电影是1969年的《楼梯（英语：Staircase (film)）》，改编自查尔斯·戴尔（Charles Dyer）自传改编的舞台剧，达德利·摩尔创作了电影中的音乐，雷克斯·哈里森和理查德·伯顿扮演了一对在伦敦经营一家理发店的同性恋夫妇。这部电影在巴黎取景拍摄，之后获得的评论很不理想，票房上也算不上成功。不过2007年电影评论家阿蒙德·怀特（英语：Armond White）重新评价了本片，称其是“好莱坞难得一见的以充满智慧、幽默和温暖的眼来描绘同性恋经历的电影”，是“一份失落的宝藏”。
1970–2003：后期工作
与阿黛尔·比提（Adelle Beatty）的婚姻结束后，多南于1970年回到了好莱坞。制片人罗伯特·埃文斯邀请他执导根据大受欢迎儿童读物《小王子》改编的同名电影。歌词作家艾伦·杰伊·勒纳和作曲家弗雷德里克·洛维（英语：Frederick Loewe）编写了剧本和片中的歌曲及配乐，影片选择在突尼西亚进行拍摄，史蒂文·华纳（Steven Warner）在片中扮演男主角，其他主要演员包括鲍勃·福斯、理查德·基利（英语：Richard Kiley）、吉恩·怀尔德等。虽然其中的舞蹈段落并不多，但这仍是多南继1958年的《失魂记（英语：Damn Yankees!）》以来的第一部歌舞片。福斯在片中亲自执导了自己的舞蹈曲目。勒纳表示多南会“亲自改变每一个节奏，按自己的意图删除乐句并扭曲每首歌曲的含义，直到所有的配乐都面目全非”。该片于1974年发行，在商业上可谓惨不忍睹。多南的下一部电影是1974年上映的《幸运女士（英语：Lucky Lady）》，由丽莎·明尼利、吉恩·哈克曼和伯特·雷诺兹主演。明尼亚扮演一位试图在美国禁酒时期将酒类从墨西哥走私到加利福尼亚州境内的女子，哈克曼和雷诺兹则饰演两位为争取女方感情而帮助她贩运私酒的痴心汉子。多南表示自己“非常在乎（这部电影）并为之付出了三年的时间……我认为这是一部非常好的电影”。影片的拍摄成本超出了预算，但票房上却并不成功，大部分评论也较为冷淡。不过，杰伊·库克斯（英语：Jay Cocks）称赞这部电影拥有“好莱坞1930年代电影那种光鲜亮丽而且轻佻十足的风格”。接下来多南拍摄了一部拥有好莱坞怀旧老片主题的作品《电影电影（英语：Movie Movie）》，影片由ITC娱乐公司（英语：ITC Entertainment）制作，拉里·吉尔巴特（英语：Larry Gelbart）编剧，全片实际上是两个短片组成的，主要演员包括乔治·C·斯科特、翠施·范·德沃尔（英语：Trish Van Devere）、莱德·巴顿斯、埃里·瓦拉赫（英语：Eli Wallach）和迈克尔·基德。《电影电影》在1978年的第29届柏林国际电影节上首映并参加了角逐，但与多南的前两部作品一样，《电影电影》无论商业还是评论上都不成功。1980年，多南拍摄了自己唯一一部科幻片《土星3号（英语：Saturn 3）》，柯克·道格拉斯、费拉·福赛特、哈威·凯特尔主演。多南一开始是出任制片人一职，但之后接替了因故而无法继续的导演。1984年的《半熟米饭（英语：Blame It on Rio）》是多南执导的最后一部在影院上映的电影。这是克劳德·贝里执导的1977年法国电影《片刻疯狂》（Un moment d'égarement）的重拍片，主要演员有迈克尔·凯恩、约瑟夫·博洛尼亚、米歇尔·约翰逊等。1986年多南担任了第58届奥斯卡颁奖典礼电视直播节目的制片人，同年他也为流行电视剧《蓝色月光（英语：Moonlighting (TV series)）》执导了一段歌舞曲目，并导演了莱昂纳尔·里奇歌曲《在天花板上跳舞》（Dancing on the Ceiling）的音乐影片。1989年，南卡罗莱纳大学授予他美术荣誉博士学位。1993年多南本准备执导并监制罗伯特·路易斯·史蒂文森小说《化身博士》改编的歌舞片版本电影，迈克尔·杰克逊担任主演。但由于之后杰克逊受到了猥亵男童的指控，这一计划最终被取消。这年晚些时候多南执导了音乐剧《红舞鞋（英语：The Red Shoes (musical)）》的舞台剧版本，他在正式开演仅6周前接替了原来的导演。不过该剧一共只上演了4天。1998年，之前从未得到过奥斯卡奖肯定的多南终于获得了一座荣誉奖。1999年的《情书（英语：Love Letters (1999 film)）》是多南的最后一部电视电影，该片于1999年4月在美国广播公司的频道首播，斯蒂文·韦伯（英语：Steven Weber (actor)）和劳拉·琳妮主演，根据同名舞台剧改编。韦伯出演一位成功的联邦参议员，发现失去联系很长时间的爱人（琳妮）刚刚去世，两人多年来都只是通过信件交流，而韦伯开始以翻看自己收集的老情书来怀念琳妮。多南原期望将之拍为一部在影院上映的电影，但却无法得到任何一个大型制片公司的财政支持，于是只好将项目带到了美国广播公司。2002年他还导演了女友伊莲·梅的音乐剧《成人娱乐》（Adult Entertainment'）。
