1993年，年仅19岁的他单独出现在两个自慰色情电影，Young, Hard & Solo II; Young, Hard & Solo III 。并且在1998年24岁的西蒙出演了Hot Sessions III.2000年，西蒙又出演了Hot Sessions XII11 and Hot Sessions XIII。
电影
1993年，年仅19岁的他单独出现在两个自慰色情电影，Young, Hard & Solo II; Young, Hard & Solo III 。并且在1998年24岁的西蒙出演了Hot Sessions III.2000年，西蒙又出演了Hot Sessions XII11 and Hot Sessions XIII。1995年，西蒙·雷克斯被MTV介绍给电视观众，MTV聘请西蒙做VJ但却被冷落超过两年。很快，西蒙凭借着他的在表演上积攒的名气，1999年在两季的电视节目《Jack&Jill》中展头露面。他在TV show 《Felicity》中饰演Eli，并且在 《Baywatch》，《Everwood》,《Summerland》中客串。在2002年，西蒙以《What I Like About You》中的出色表现被华纳兄弟电影公司发现。2006年，在《Lifetime show》，《Monarch Cove》共参与了11集。在《Rex》中但任制片人。
