2012年,西蒙被诊断出患有晚期大肠癌,当时医生告诉他,他只有3到6个月的生命。西蒙与女演员Jennifer Tilly的首度婚姻以离婚告终,但是两人保持亲密友谊。后来与模特Jami Ferrell的婚姻也好景不长。