在2003年World Wrestling Entertainment的Survivor Series中,马克·库班与RAW的GM埃里克·匹兹彻夫和RAW的超级巨星兰迪·奥尔顿进行了交流。库班还从这场摔角比赛中得到了一个金腰带。库班还将目光转向了MLB赛场,他想成为匹兹堡海盗队或是芝加哥小熊队的老板。2005年,库班对购买NHL的匹兹堡企鹅队产生了兴趣。2006年,媒体报道库班已经与NFL名宿丹·马里诺等人加入了一个投资集团,试图入主匹兹堡企鹅队。2007年4月,库班出面澄清了他要出资6亿2500万美元购买芝加哥小熊队的流言。但在2007年7月12日,库班再次向MLB的小熊队提出了想要购买包括球队主场——里格利广场和相关电视转播权的意向,估计总金额能达到惊人的10亿美元。